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Funchal, die Hauptstadt Madeiras, liegt im Süden der „Blumeninsel“. Die Stadt mit rund 100.000 Einwohnern ist von einem natürlichen Amphitheater aus sanft ansteigenden Hängen umgeben, die bis ins Inselinnere reichen. Ihren Namen erhielt sie vom portugiesischen „funcho“ für Fenchel, der bei der Ankunft der Portugiesen im Jahr 1421 hier reichlich wuchs. Gegründet wurde Funchal von João Gonçalves Zarco und entwickelte sich rasch zu einem bedeutenden Hafen im Handel mit Zucker und Madeirawein, der wegen seiner Haltbarkeit besonders geschätzt war.Im Zentrum steht die Kathedrale Sé aus dem 16. Jahrhundert mit kunstvoll geschnitztem Altarraum. Sehenswert ist auch die Kirche Nossa Senhora do Monte, die über Treppenwege und Gärten erreichbar ist. Oberhalb der Stadt liegt der Botanische Garten von Monte, von dem aus sich ein weiter Blick über die Bucht und den Hafen eröffnet. Der Mercado dos Lavradores vereint Fischmarkt, Blumenstände und Verkaufsstände für Obst, Gemüse und Gewürze. In den Gassen rund um den Markt finden sich weitere Läden mit regionalem Kunsthandwerk. Einen Einblick in die Kulturgeschichte Madeiras bietet das Museu Photographia Vicentes, das historische Aufnahmen und Kameratechnik präsentiert.
San Juan ist die Hauptstadt Puerto Ricos und zählt rund 400.000 Einwohner. Die Hafenstadt an der Nordküste der Insel vereint moderne Stadtviertel mit einer gut erhaltenen Altstadt spanischer Prägung. Puerto Rico war schon vor mehr als 2.000 Jahren bewohnt, ehe 1493 Christoph Kolumbus hier landete. Die Spanier gründeten eine Siedlung und nannten sie Puerto Rico, während die Insel zunächst San Juan hieß – eine Namensvertauschung, die sich im 18. Jahrhundert einbürgerte. Prägend für das Stadtbild sind die Festungsanlagen aus der Kolonialzeit. El Morro mit seinen mächtigen Mauern aus dem 16. Jahrhundert bewacht die Hafeneinfahrt und bietet weite Ausblicke über Bucht und Altstadt. La Fortaleza, heute Amtssitz des Gouverneurs, wurde ebenfalls im 16. Jahrhundert errichtet und zählt zum UNESCO-Weltkulturerbe. Die Altstadt San Juans mit Kopfsteinpflastergassen, pastellfarbenen Fassaden und historischen Plätzen lädt zum Flanieren ein. Sehenswert ist auch die Kathedrale San Juan Bautista, deren Bau im 16. Jahrhundert begann. Sie gilt als zweitälteste katholische Kirche Amerikas. Museen, darunter das Museum für Geschichte Puerto Ricos, ergänzen das kulturelle Angebot. Botanisch Interessierte finden im Botanischen Garten eine vielfältige Orchideensammlung.
Miami liegt im Südosten Floridas zwischen dem Atlantik und der Biscayne Bay und zählt zu den bekanntesten Städten der USA. Das tropisch-warme Klima und die Lage an der Küste machen Miami zu einem beliebten Reiseziel. Die Stadt entwickelte sich rasant ab dem späten 19. Jahrhundert und erhielt wegen ihres schnellen Wachstums den Beinamen „Magic City“. Einflüsse der kubanischen Einwanderung prägen seit den 1960er Jahren insbesondere das Viertel Little Havanna mit der bekannten Calle Ocho. Vor der Ankunft der Europäer war die Region von den Tequesta besiedelt, und der Name Miami leitet sich vom indianischen Wort „Mayaimi“ ab.Bekannt ist Miami vor allem für den Ocean Drive in South Beach mit seinen pastellfarbenen Art-déco-Gebäuden und das lebendige Nachtleben. Weitere beliebte Orte sind der Bayside Marketplace, die Lincoln Road Mall sowie die kreativen Viertel Wynwood und Midtown Miami mit Street-Art und Galerien. Kulturell beeindruckt auch die Villa Vizcaya mit ihren Gärten im Stil der italienischen Renaissance. Familienfreundliche Ausflugsziele sind das Miami Seaquarium und der Zoo Miami. Mit dem Port Miami besitzt die Stadt außerdem einen der größten Kreuzfahrthäfen der Welt.